¿Cómo puedo saber si Automapper ya se ha inicializado?

Podrías llamar a Mapper.Reset(); antes de inicializar su mapeador. Hago esto al inicializar mis clases de prueba unitaria:

[ClassInitialize]
public static void ClassInitializer(TestContext context)
{
    Mapper.Reset();
    AutoMapperDataConfig.Configure();            
}

Intenta usar:

AutoMapper.Mapper.Configuration.AssertConfigurationIsValid();

Lanza System.InvalidOperationException...Mapper not initialized. Call Initialize with appropriate configuration. .